2004年起擔(dān)任意大利國家隊(duì)主教練，帶領(lǐng)意大利隊(duì)奪得2006年世界杯冠軍，達(dá)到職業(yè)生涯巔峰執(zhí)教,1984-85賽季開始于桑普多利亞青年隊(duì)執(zhí)教生涯,因?yàn)槟遣焕账钩擅麍?zhí)教，它被尤文圖斯隊(duì)羅志接管,里皮擔(dān)任國足主帥的六個(gè)解讀:第一，里皮對中超和國內(nèi)相當(dāng)多的球員比較熟悉,里皮辭職后，李鐵成為國家隊(duì)主帥,他也很難長期呆下去執(zhí)教國家隊(duì),1.李鐵一直是里皮的助教。

1984-85賽季開始于桑普多利亞青年隊(duì)執(zhí)教生涯。1989-90賽季，切塞納隊(duì)首次征戰(zhàn)甲級(jí)聯(lián)賽。因?yàn)槟遣焕账钩擅麍?zhí)教，它被尤文圖斯隊(duì)羅志接管。此后，斑馬軍團(tuán)煥發(fā)青春，贏得了一系列冠軍。然而，1999年，他被國際米蘭錄用，卻因?yàn)楸憩F(xiàn)不佳再次被解雇。2004年起擔(dān)任意大利國家隊(duì)主教練，帶領(lǐng)意大利隊(duì)奪得2006年世界杯冠軍，達(dá)到職業(yè)生涯巔峰執(zhí)教。

2012年5月，廣州恒大足球俱樂部聘請里皮擔(dān)任主教練。2013年11月9日，里皮率領(lǐng)恒大奪得亞冠冠軍。2015年2月26日，正式辭去廣州恒大主教練職務(wù)。在任期間，里皮幫助恒大獲得了包括三次中超冠軍(2012、2013、2014)、一次亞冠冠軍(2013)、一次足協(xié)杯冠軍(2012)在內(nèi)的五座獎(jiǎng)杯。2016年5月19日出任意大利國家男子足球隊(duì)技術(shù)總監(jiān)。10月22日出任中國國家男子足球隊(duì)主教練。

2016年10月，恰逢22日，好消息傳來:中國足協(xié)在官網(wǎng)宣布，意大利人里皮出任中國國家男子足球隊(duì)主教練。里皮也于當(dāng)天抵達(dá)廣州，與中國足協(xié)簽約。里皮擔(dān)任國足主帥的六個(gè)解讀:第一，里皮對中超和國內(nèi)相當(dāng)多的球員比較熟悉。自2012年5月17日出任恒大主帥以來，里皮成為中國職業(yè)聯(lián)賽首位世界級(jí)教練。在恒大的三個(gè)賽季，他將恒大打造成為亞洲足壇霸主，歷史上第一次奪得2012、2013、2014賽季中超冠軍，2012年足協(xié)杯冠軍，2013年亞冠冠軍，開創(chuàng)了屬于恒大的王朝。二是本土教練高洪波挽回頹勢，卻難以匹配沖進(jìn)世界杯的期待。

里皮辭職后，李鐵成為國家隊(duì)主帥。1.李鐵一直是里皮的助教，他們一起共事很久了，李鐵對國家隊(duì)很了解。2.里皮辭職后，李鐵帶領(lǐng)國足進(jìn)入12強(qiáng)賽，讓球迷感到很開心；3.李鐵的執(zhí)教能力一般，沒有給球迷驚喜，他也很難長期呆下去執(zhí)教國家隊(duì)。